秦观流贬生涯的最后一站是雷州，他离雷北返仅月余便猝逝于途。从元符元年（1098）9月到元符三年7月，秦观流寓雷州期间，作有诗、词、文30首（篇），这批作品是秦观晚年灵魂纠结与脱化的最本真的写照。

　　当时的雷州，在中原士人的心目中，是一片赤地千里的南蛮炎荒之地。流贬雷州对秦观来说，是其遭遇的最为致命的打击。他的心情随命运一起跌落到了最低谷，陷入了一种人生幻灭的巨大悲哀与无限痛悔之中。当年（元符元年）12月，恰值秦观50岁生日，他返顾五十年风雨人生，悲怨万分，写下一首《反初》。反初，即反初服，复归本原之意。在诗中，秦观为自己先前为名所惑、为利所诱，误落世网、不能自拔，以至贬徙万里、身陷绝地而痛悔不已，“夜参半不寝，披衣涕纵横”。痛定思痛，他发誓回归本真、重返自我，“誓当反初服，仍先谢诸彭”。所谓“谢诸彭”，意即弃绝一切欲念与追求。诗人反思自我悲凉际遇，对半百人生的追逐与寻求进行了一次彻底推翻和否定，呈现出一种万念俱寂的幻灭感和不该当初的悔责之情。

　　为了排遣心中无尽的苦闷与忧愁，秦观常常借酒宽心，沉醉于浊醪妙理与酒中乾坤。他在《饮酒诗四首·其二》中这样描述自己饮酒时的情状：“左手持蟹螯，举觞瞩云汉。天生此神物，为我洗忧患。山川同恍惚，鱼鸟共萧散。客至壶自倾，欲去不容间。”仰瞩云汉，引觞自酌，以蟹螯下酒，与山川鱼鸟相知同醉，只有此时，诗人苦闷抑悒的情怀才能得到暂时的缓解和消释。酒遣之外，他还以游仙来寻求精神家园与心灵依皈，在超然高蹈的想象中实现对内心念想和企求的诗性表达、对苦闷现实的超越和消解。《精思》一诗中，诗人在幻想中白日飞升，遨游仙界：“半道过紫府，弭节聊逡巡。金床设宝几，璀璨明月珍。仙者二三子，眷然骨肉亲。饮我霞一杯，放怀暖如春。遂朝玉虚上，冠剑班列真……”在虚幻的想象世界中，诗人得以免罪归返，位列朝班，亦得以亲朋重逢，骨肉团聚。与亲旧暌隔、离家万里、孤苦流落的现实处境相比，诗中所呈现出的一派眩迷的华丽更加凸显出沉重的悲剧意味。

　　秦观在雷州滞留既久，欲归不得，随着时日的推移，苦闷情怀逐渐得到缓解和消减，进入一种灵魂暂憩的状态，亦即面对现实困苦无法克服而采取的一种自我宽慰与暂时屈从，它能让流落忧惧之人的灵魂得到暂时的休憩与放松。秦观作于雷州的诗句中，鲜明体现这一点的如“尺蠖以时诎，其信亦非求。得归良不恶，未归且淹留”（《海康书事十首·其四》），说自己像尺蠖一样蜷屈一时，并非为了像尺蠖一样屈而复伸，自己能否“得归”尚未可知、无法预期。能得归返固然不错，但既然欲归不得，也不妨暂时留驻于此。在此种情状之下，秦观开始饶有兴致地观察雷州的民风时俗，创作了不少风土之作，如《雷阳书事三首》，他在诗中并未表现出明显的凄苦与悲怨，有的只是对雷州风土民情平静的观察和描写。然而，灵魂的暂憩并不意味着对现状的满足、对苦难的遗忘，在秦观困守雷州的岁月中，内心的不甘与隐恨不时涌现。